Бензоилпероксид: структура, формула, молекулярный вес и свойства

Что такое Бензоил пероксид ?

Пероксид бензоила (БПО) представляет собой органическое пероксидное соединение, состоящее из двух бензоильных групп, связанных пероксидной связью. Это один из наиболее широко используемых промышленных и фармацевтических химикатов в мире, служащий одновременно свободнорадикальным инициатором в химии полимеров, отбеливающим агентом в мукомольной и пищевой промышленности, а также активным ингредиентом в препаратах для лечения прыщей.

В чистом виде пероксид бензоила представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, который плохо растворяется в воде, но легко растворяется в органических растворителях, таких как ацетон, хлороформ и диэтиловый эфир. Поскольку сухой порошок пероксида бензоила является сильным окислителем и представляет опасность воспламенения и взрыва, с ним почти повсеместно обращаются и продают в смоченной или флегматизированной форме — смешанной с водой или инертным пластификатором для снижения чувствительности к теплу, трению и ударам.

Соединение также известно под систематическим названием IUPAC. дибензоилпероксид — название, которое непосредственно описывает его структуру, а также под различными торговыми обозначениями, включая Люцидол, Паноксил, Клирасил (в препаратах для местного применения) и Луперокс. Его регистрационный номер CAS 94-36-0 , уникальный химический идентификатор, используемый учеными, регулирующими органами и отделами закупок по всему миру для однозначного определения этого соединения.

Химическая структура и формула пероксида бензоила

Молекулярная формула пероксида бензоила: C₁₄H₁₀O₄ . Его структура состоит из двух фенильных колец (C₆H₅–), каждое из которых присоединено к карбонильной группе (–C=O), причем две карбонильные группы соединены на своих кислородных концах одной пероксидной связью (–O–O–). Структурно это расположение можно записать так:

C₆H₅–C(=O)–O–O–C(=O)–C₆H₅

Пероксидная связь (О–О) является химически активным центром молекулы. Он имеет энергию диссоциации связи примерно 150 кДж/моль — значительно слабее, чем типичная связь C–C или C–O, поэтому бензоилпероксид легко разлагается при нагревании с образованием двух бензоилокси-радикалов. Эти радикалы являются активными частицами как в инициировании полимеризации, так и в антибактериальном действии.

Две бензоильные группы, фланкирующие перекисный мостик, придают молекуле симметричную структуру. В кристаллической форме молекула принимает почти плоскую конфигурацию вокруг каждой карбонильной группы, при этом фенильные кольца слегка вывернуты из плоскости сложноэфирной связи из-за стерических взаимодействий.

Молекулярный вес бензоила пероксида

Молекулярная масса пероксида бензоила равна 242,23 г/моль , рассчитанная по его молекулярной формуле C₁₄H₁₀O₄:

• 14 атомов углерода × 12,011 г/моль = 168,15
• 10 атомов водорода × 1,008 г/моль = 10,08
• 4 атома кислорода × 15,999 г/моль = 64,00
• Всего: 242,23 г/моль

На эту молекулярную массу часто ссылаются при разработке промышленных рецептур, где содержание активного кислорода — процент кислорода, теоретически доступного для реакций окисления, — является критически важным параметром. Для пероксида бензоила содержание активного кислорода составляет 6,61% по массе — показатель, используемый для стандартизации периодической деятельности при производстве полимеров и каучуков.

Другие названия пероксида бензоила

Пероксид бензоила встречается под множеством синонимов и торговых названий в различных отраслях и нормативных документах. К наиболее часто встречающимся относятся:

• Дибензоил пероксид - предпочтительное систематическое название ИЮПАК
• БПО — повсеместно используемая аббревиатура в химии, науке о полимерах и дерматологии.
• Бензоил супероксид - старое, сейчас редко используемое обозначение
• Луперокс А98 / Луперокс ФЛ — торговые названия, используемые Arkema для марок продукции промышленного назначения.
• Люцидол — историческое торговое название, которое до сих пор иногда упоминается в старой литературе.
• Паноксил, Бревоксил, Окси — фармацевтические торговые наименования препаратов для местного применения при акне.
• Новаделокс — торговое название обработки муки, используемое в пищевой промышленности.

Несмотря на все эти обозначения, номер CAS 94-36-0 остается однозначной ссылкой, используемой в паспортах безопасности, таможенной документации и нормативных документах для идентификации одного и того же соединения независимо от коммерческого названия или степени чистоты.

Перекись бензоила против перекиси водорода: ключевые различия

Пероксид бензоила и пероксид водорода (H₂O₂) представляют собой пероксидные соединения, которые генерируют активные формы кислорода, но они существенно различаются по структуре, механизму действия, растворимости и применению.

Перекись водорода представляет собой неорганический пероксид, состоящий всего из двух атомов кислорода, связанных мостиком водорода (H–O–O–H). Он бесконечно смешивается с водой, разлагается на воду и газообразный кислород и действует главным образом как окислитель и отбеливатель на поверхностном уровне. Его реактивные формы — гидроксильные радикалы и синглетный кислород — крайне неселективны и недолговечны.

Бензоил пероксид представляет собой органический пероксид с двумя большими бензоильными группами, фланкирующими связь O–O. Он плохо растворяется в воде, липофильен и проникает в сальные (маслообразующие) фолликулы гораздо эффективнее, чем перекись водорода. При разложении он генерирует бензоилокси-радикалы, а затем и фенильные радикалы — виды, которые более стабильны и долговечны, чем гидроксильные радикалы, что делает БПО гораздо более эффективным свободнорадикальным инициатором в химии полимеризации и более целенаправленным антибактериальным средством при лечении прыщей.

Промышленное и химическое применение БПО

Определяющим химическим поведением пероксида бензоила является его легкое гомолитическое разложение — связь O–O разрывается симметрично с образованием двух бензоилокси-радикалов. Эта термическая нестабильность, которая делает сухой порошок BPO опасным при обращении с ним, и делает его таким полезным в промышленности.

Полимерная и резиновая промышленность

БПО является одним из наиболее широко используемых свободнорадикальных инициаторов полимеризации. Он инициирует полимеризацию виниловых мономеров, включая стирол, акрилаты и винилацетат, с ростом цепи при температуре от 60 до 100 °C. Он также действует как сшивающий агент в силиконовой резине и полиэтилене, где контролируемая генерация радикалов создает ковалентные мостики между полимерными цепями, улучшая механическую прочность, термостойкость и стабильность размеров.

Мукомольная и пищевая промышленность

В низких концентрациях БПО отбеливает каротиноидные пигменты в свежемолотой пшеничной муке, придавая ей ярко-белый вид, предпочитаемый на некоторых рынках. Он одобрен в качестве средства для обработки муки в нескольких юрисдикциях, хотя его использование запрещено в Европейском Союзе и ряде других регионов, где обязательны естественное старение или альтернативные методы отбеливания.

Фармацевтическое и дерматологическое использование

При местном лечении прыщей БПО действует посредством двух механизмов: он высвобождает активные формы кислорода, которые убивают Кутибактерии угрей (бактерия, вызывающая патологию прыщей), действует как мягкий кератолитик, помогая ослабить и удалить омертвевшие клетки кожи, которые могут закупорить поры. В отличие от антибиотиков местного применения, БПО не способствует развитию резистентности бактерий, что становится все более важным преимуществом по мере того, как штаммы, устойчивые к антибиотикам, становятся все более распространенными. Типичные фармацевтические составы содержат 2,5%, 5% или 10% БПО в кремах, гелях или моющих основах.

Стоматологическое и косметическое применение

BPO используется в качестве инициатора полимеризации в некоторых стоматологических композитных смолах и акриловых материалах для зубных протезов, где он вызывает быстрое отверждение в условиях окружающей среды или при слегка повышенных температурах. В косметике он появляется в некоторых составах для отбеливания зубов и кожи, хотя пределы концентрации и нормативные требования значительно различаются в зависимости от рынка.

Безопасность и обращение с порошком пероксида бензоила

Чистый сухой порошок пероксида бензоила классифицируется как легковоспламеняющееся твердое вещество и окислитель в соответствии с правилами перевозки GHS и ООН. В нем представлены три основные категории опасности:

• Термическая нестабильность. BPO начинает экзотермически разлагаться при температуре выше примерно 80 °C и может сгореть или взорваться при быстром нагревании в замкнутом пространстве. Хранение при температуре ниже 30 °C в хорошо вентилируемых помещениях вдали от источников тепла является обязательным.
• Чувствительность к ударам и трению. Сухой порошок БПО может воспламениться от механического воздействия или трения. Поэтому промышленные сорта поставляются смоченными водой (до содержания воды ≥26%) или флегматизированными пластификаторами, такими как дибутилфталат.
• Несовместимость. БПО бурно реагирует с восстановителями, сильными кислотами, аминами и солями металлов (особенно меди, железа и марганца), которые могут катализировать быстрое неконтролируемое разложение. Загрязнение БПО любым из этих материалов представляет собой серьезную опасность пожара и взрыва.

Для лабораторного и мелкомасштабного использования BPO обычно поставляется в виде 70–75% паста в воде или в виде раствора в органическом растворителе. В этих формах он стабилен, безопасен в обращении с обычными химическими мерами предосторожности и полностью эффективен в качестве радикального инициатора или отбеливающего агента.